Dolor al penetrar

Nuevamente un saludo, compañeros Thunders. Les quisiera comentar algunas dificultades que estoy teniendo en mi recién estrenada vida sexual.
Para contextualizar un poco la situación, perdí mi castidad hace casi 3 meses, con una edad que está más cercana a los 30, yo habiendo empezado el PE a los 19 años aproximadamente. Creo que podría contar más detalles en el subforo correspondiente de relatos.

Pero el problema que va en cuanto a la sexualidad masculina es que siento a veces dolor en mi pene, en ciertas posiciones sexuales. No sé si es alguna patología anatómica hacia mi miembro viril, o quizás algo relacionado a mi inexperiencia. Creo que detallando los síntomas , podrían ayudarme a identificar la etiología de este mal que me frustra un poco.
También tuve otros problemas, y en mi sugestión llegué a pensar que era algún tipo de disfunción, pero afortunadamente sé que no tengo nada que ver con esto último.

1) Siento que mi pene en algunas posiciones “no encaja” bien. Y no sé si es por apresurado, pero como que se escapa de la vagina. Esto hace que no pueda penetrar todo, y muchas veces como que penetra un poco más de la mitad de mi pene
2) Mi pene se “dobla” cuando intento posiciones de vaquera. En esas posiciones mi pene se pone como si estuviera haciendo el ejercicio de “doblamiento abultado” y empieza a doler. Al menos la muchacha con la cual intenté esa posición me acusó de tener una erección blanda y por eso no podía penetrarla. Lo consideré, pero ante una jornada con la misma chica, consumí una pastilla de CIalis 5mg previos, y el pene doblado en aquella posición persistía.

3) Intenté la posición de vaquera inversa, donde tengo una buena vista de su vulva y vestíbulo vaginal, lo que permite “ver” en donde meter mi pene, y pues no tuve bastantes dificultades. Lo introduje,pero no todo; pero no tuve el pene doblado en ningún momento.
4) Intenté tener sexo anal, alguna vez, no lubricando muy bien. pero aún así sentía que mi pene no se introducía, o se escapaba del ano de mi pareja. Sin embargo no insistí mucho, ya que al forzar también yo empezaba a sentir dolor.

En cuanto a mi pene, a simple vista no le veo ninguna curvatura. Sí tiene un ángulo de erección un poco inclinado hacia a la izquierda y abajo al estar de pie. Cuando me echo boca arriba mi pene se va hacia el ombligo. Actualmente realizo la rutina de novatos, a pesar de tener años entrenando PE y habiendo entrenado con métodos como el clamping y bomba de vacío, sin haber sufrido alguna complicación incapacitante.
Me encataría leer sus aportes. Gracias de antemano
Saludos