El tema es que como dices, estiras la piel del prepucio y no el pene en si, por lo que acabarás con mucha piel sobrante si partías de una base donde ya tenías lo suficiente.
Se hace a cabeza descubierta, poco a poco hasta que uno se acostumbra, a mí también me costaba al principio. Una opción simplona es echar el prepucio atrás y enrollarla con un poco de papel higiénico, así se pega un poco más al pene y no se te resbala.